Das im Verlag Boosey & Hawkes erschienene Flötenkonzert erhielt bei der Uraufführung Standing Ovations und ist – zumindest in den USA – mittlerweile Bestandteil des flötistischen Repertoires geworden.
Seine Karriere als Filmregisseur begann 1960 mit dem Kurzfilm The Running Jumping & Standing Still Film, eine Kollaboration mit Spike Milligan und Peter Sellers.
Daneben war er u. a. in Fernsehserien wie Law & Order, Nip/Tuck – Schönheit hat ihren Preis, Vanished, Dr. House, Still Standing und Ghost Whisperer – Stimmen aus dem Jenseits zu sehen.
Ein Kurzfilm Lesters mit Spike Milligan und Peter Sellers, The Running Jumping & Standing Still Film (1959), soll einer der Lieblingsfilme der Beatles gewesen sein.
In der NBC-Sendung Last Comic Standing, bei der die Teilnehmer im Einrichtungsgeschäft Bed, Bath & Beyond Sketche mit gekauften Waren machen mussten und nur eine Stunde Vorbereitungszeit hatten, war er Juror.