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quinoline

Chinolin sr. spol

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nemščina

Der Zwischenschritt nach jeder Addition von Maleinsäureanhydrid besteht aus der Decarboxylierung der dadurch angefügten Säureanhydridfunktion unter Verwendung von Kupfer und Chinolin.

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Chinolin findet sich zu etwa 0,3 % – zusammen mit vielen weiteren heterocyclischen Verbindungen – im Steinkohlenteer, einem Nebenprodukt der Koks­gewinnung aus Steinkohle.

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Eine erste Deaktivierung erfolgt durch Zugabe von Bleiacetat, danach wird mit Chinolin weiter deaktiviert, was die Selektivität nochmals steigert.

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Für die karzinogene Wirkung ist jedoch nicht Chinolin selbst, sondern dessen Metabolite verantwortlich.

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Zur Verringerung der katalytischen Aktivität wird das Palladium zum Beispiel mit Blei, Schwefel oder Chinolin vergiftet.

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Da bei unbehandeltem Palladium eine Reduktion bis zum Alkohol auftreten kann, wird die Aktivität des Katalysators durch Vergiften (z. B. mit Chinolin und Schwefel) herabgesetzt.

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