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keton
Keton sr. spol

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Bei aromatischen Aldehyden und Ketonen verläuft die Pinakolatbildung über eine carbenoide Zwischenstufe, während bei aliphatischen Aldehyden und Ketonen die Pinakolatbildung über eine radikalische Zwischenstufe verläuft.
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Hierbei handelt es sich ebenfalls um eine anionotrope Gerüstumlagerung des Carbeniumions und behandelt speziell Glycole, welche durch die Abspaltung von Wasser zu Ketonen reagieren.
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Mit Aldehyden und Ketonen reagiert Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren zu Halbacetalen beziehungsweise Dimethylacetalen, die als Schutzgruppe in der organischen Chemie eingesetzt werden können.
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Die Oxime werden gebildet durch Reaktionen von Hydroxylaminen, mit Aldehyden oder Ketonen.
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Je nach verwendetem Keton sind Enantiomerverhältnisse von bis zu 95:5 erreichbar.
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Die Reaktion ist übertragbar auf am aromatischen Ring substituierte Phenylhydrazone und Phenylhydrazone anderer cyclischer Ketone.
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Außerdem läuft die Reaktion mit α, β-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen, Diketonen sowie Cyanoketonen ab.
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Mit ihr lassen sich primäre Alkohole zu Aldehyden bzw. zu Carbonsäuren, sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidieren.
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Ein α-silyliertes Carbanion wird mit einem Keton (oder Aldehyd) zu einem Alken als Reaktionsprodukt eliminiert.
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In der Synthesechemie werden Dithioacetale oft als Schutzgruppen für Carbonylgruppen von Aldehyden oder Ketonen benutzt.
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